Пропиофенон

Незаменимое вещество в современной парфюмерии, фармакологии и сельском хозяйстве

Органическое соединение пропиофенон относится к группе жирноароматических кетонов, ближайший гомолог ацетофенона.

Физические свойства

По внешнему виду напоминает бесцветные листовидные кристаллы, бывает в виде бесцветной прозрачной жидкости с цветочным запахом. Хорошо растворяется в органических растворителях: этанол, эфир, бензол. В воде растворяется плохо. Его второе название – этилфенилкетон.
Молекулярная масса: 134,18
Температура плавления: 21°C
Температура кипения: 218°C

Химические свойства

Являясь типичным представителем кетонов, взаимодействует с гидроксиламином, образуя оксимы. При взаимодействии с гидразинами образует гидразоны.
Ароматические кетоны, в том числе пропиофенон  легко вступают в реакции окисления. При окислении оксидом селена (SeO2) пропиофенон образует альдегидокетоны или α-дикетоны. При воздействии более сильных окислителей в результате химической реакции образуются ароматические кислоты, такие как бензойная.
В результате реакций каталитического восстановления получаются ароматические спирты, а впоследствии - углеводороды.

Получение

1. Метод ацилирования в результате химической реакции Фриделя-Крафтса. Ароматические кетоны, среди них и пропиофенон, обычно получают при воздействии солеобразующих оксидов и ацилхлоридов на ароматические углеводороды (бензол) в присутствии катализатора AlCl3. При этом выход продукта составляет примерно 84%.
2. Метод газофазной конденсации с применением пропионовой и бензойной кислот при 400-500 °C в присутствии MnO2, Fe2O3, CaCO3 или ТiО2.
3. Метод перегруппировки по Фрису. Такие вещества, как пропиофенон и другие ароматические кетоны, можно получить в результате перегруппировки сложных эфиров фенола.

Применение

Этилфенилкетон (или пропиофенон) широко применяется в парфюмерной и фармакологической промышленности, сельском хозяйстве и быту.
- используется в основном в парфюмерии в качестве фиксатора запаха. Важным показателем качества парфюмерных изделий: духов, туалетной воды, является их стойкость. В любом парфюмерном продукте содержатся летучие эфирные масла, которые достаточно быстро испаряются с поверхности кожи, таким образом, распространяется аромат духов. Этилфенилкетон (или пропиофенон) способствует удержанию приятного аромата на протяжении долгого времени: у духов – до 60 часов, у туалетной воды – в течение 40 часов. Многие всемирно известные парфюмерные бренды, такие как Yves Saints Lauren, Givenchy, Chanel и другие используют пропиофенон в качестве фиксатора запаха для своих изысканных, неповторимых ароматов;
- применяется в производстве лекарственных препаратов, БАВ, БАД. Производные  пропиофенона, так называемые аминокетоны, входят в состав многих современных лечебных средств. К ним относятся обезболивающие средства (фенадон), кровоостанавливающие препараты (адреналон), местные анестезирующие средства (фаликаин, гексакаин, и др.), слабые наркотические препараты (кетамин), сердечно-сосудистые (оксифедрин, этафенон), психотропные (галоанизон, пировалерон и другие), противосудорожные (фенитоин) и   гипотензивные препараты (фозиноприл);
- используется в сельском хозяйстве при производстве пестицидов, необходимых для обработки полей и защиты от  сорняков, различных паразитов, вредителей зерновых продуктов и древесины, а также для борьбы с болезнями растений. Пестициды – наиболее эффективные химические препараты, обладающие токсичными свойствами по отношению к различным живым организмам – от бактерий и грибов до растений и животных. Именно пропиофенон является составным веществом многих современных пестицидов, помогающих сохранять урожай.

Купить пропиофенон можно у нас в магазине Лабсинтез.