Ацетоуксусный эфир
Ацетоуксусный эфир (этилацетоацетат), ≥99%
CAS №: 141-97-9 Брутто формула: C₆H₁₀O₃ / CH₃COCH₂COOC₂H₅ Молекулярная масса: 130.14 г/моль Квалификация: Чистый для анализа (ЧДА), ≥99%
Описание:
Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) – классический реагент органического синтеза, представляющий собой бесцветную или слегка желтоватую подвижную жидкость с характерным фруктовым запахом . Относится к 1,3-дикарбонильным соединениям и является классическим примером вещества, существующего в виде равновесной смеси двух таутомерных форм – кетонной (преобладающей) и енольной . Это равновесие (кето-енольная таутомерия) обусловливает его уникальную реакционную способность и широчайшее применение в лабораторной практике.
Внешний вид:
Прозрачная бесцветная или светло-желтая жидкость .
Физико-химические свойства:
· Температура кипения: 180–181 °C (с частичным разложением) .
· Температура плавления: -45 °C .
· Температура вспышки: 70–85 °C (закрытый тигель) .
· Температура самовоспламенения: 295–304 °C .
· Плотность: 1.028–1.030 г/см³ при 20°C .
· Плотность пара (воздух=1): 4.48 .
· Давление пара: 0.1 кПа при 20°C; 0.13 кПа при 28.5°C .
· Растворимость: · В воде: 2.86 г/100 мл при 20°C . · Смешивается с большинством органических растворителей: этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом и др. .
· Показатель преломления: 1.418–1.420 .
· Константа диссоциации (pKa): 10.68 (в воде), 14.2 (в ДМСО) .
· Пределы взрываемости: Нижний – 1% об., верхний – 54% об. . При температуре выше 70°C пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом .
· Коэффициент распределения (log Pow): 0.27 .
Ключевая особенность – Кето-енольная таутомерия:
В чистом жидком веществе при комнатной температуре содержится около 7.5% енольной формы. Положение равновесия сильно зависит от растворителя: в воде доля енольной формы составляет всего 0.4%, в диэтиловом эфире – 27.1%, а в неполярном циклогексане достигает 46.4% . С енольной формой связаны качественные реакции (фиолетовое окрашивание с хлоридом железа(III)) и некоторые реакции O-ацилирования .
Области применения:
Ацетоуксусный эфир – один из наиболее востребованных реагентов в тонком органическом синтезе .
· Классический синтез на основе натрийацетоуксусного эфира: · Синтез кетонов (кетонное расщепление): Алкилирование с последующим кислотным гидролизом и декарбоксилированием позволяет получать метилкетоны различного строения . · Синтез карбоновых кислот (кислотное расщепление): Действие концентрированных щелочей на алкилпроизводные ацетоуксусного эфира ведёт к образованию замещенных уксусных кислот .
· Синтез гетероциклических соединений: Широко используется для построения пиразолов, изоксазолов, пиримидинов и других гетероциклов .
· Фармацевтическая промышленность: Производство лекарственных препаратов – амидопирина (пирамидона), акрихина, витамина B1 и др. .
· Производство красителей: Применяется в синтезе азокрасителей, в том числе для цветной фотографии .
· Аналитическая химия: Используется как реагент для качественного и количественного анализа .
· Образовательный процесс: Классический объект для изучения механизмов алкилирования, таутомерии и сложноэфирной конденсации в вузовских лабораторных практикумах .
Условия хранения:
· Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом, хорошо вентилируемом помещении, вдали от источников огня и тепла .
· Избегать попадания прямых солнечных лучей.
· Хранить отдельно от сильных окислителей, кислот и щелочей .
· Гарантийный срок хранения: 3 года (для квалификации ЧДА) .
Техника безопасности:
· Токсичность: Вещество относится к 3 классу опасности (умеренно опасные) . LD50 при пероральном введении крысам составляет 3895 мг/кг . Вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей . Вреден при проглатывании .
· Пожаровзрывоопасность: Горючая жидкость. При нагревании выше температуры вспышки пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом .
· ПДК в воздухе рабочей зоны: 10 мг/м³ (максимально разовая, Россия, 1998) .
· Средства индивидуальной защиты: · Работать в хорошо вентилируемом помещении (вытяжной шкаф) . · Использовать защитные очки, химически стойкие перчатки (нитриловые), защитную одежду . · При необходимости – респиратор с фильтром против органических паров .
· Меры первой помощи: · При вдыхании: Вынести пострадавшего на свежий воздух, обеспечить покой . · При попадании на кожу: Снять загрязненную одежду, тщательно промыть кожу водой с мылом . · При попадании в глаза: Немедленно промывать глаза проточной водой не менее 15 минут (снять контактные линзы). Обратиться к врачу . · При проглатывании: Прополоскать рот, дать выпить большое количество воды. Не вызывать рвоту без рекомендации врача. Немедленно обратиться за медицинской помощью .
Фасовка:
Стеклянные бутылки / канистры/ бочки
Доступные объёмы: 500 мл , 1 л , 20л, 200 л
Ацетоуксусный эфир отзывы
Оставьте отзыв об этом товаре первым!
Ацетоуксусный эфир (этилацетоацетат), ≥99%
CAS №: 141-97-9 Брутто формула: C₆H₁₀O₃ / CH₃COCH₂COOC₂H₅ Молекулярная масса: 130.14 г/моль Квалификация: Чистый для анализа (ЧДА), ≥99%
Описание:
Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) – классический реагент органического синтеза, представляющий собой бесцветную или слегка желтоватую подвижную жидкость с характерным фруктовым запахом . Относится к 1,3-дикарбонильным соединениям и является классическим примером вещества, существующего в виде равновесной смеси двух таутомерных форм – кетонной (преобладающей) и енольной . Это равновесие (кето-енольная таутомерия) обусловливает его уникальную реакционную способность и широчайшее применение в лабораторной практике.
Внешний вид:
Прозрачная бесцветная или светло-желтая жидкость .
Физико-химические свойства:
· Температура кипения: 180–181 °C (с частичным разложением) .
· Температура плавления: -45 °C .
· Температура вспышки: 70–85 °C (закрытый тигель) .
· Температура самовоспламенения: 295–304 °C .
· Плотность: 1.028–1.030 г/см³ при 20°C .
· Плотность пара (воздух=1): 4.48 .
· Давление пара: 0.1 кПа при 20°C; 0.13 кПа при 28.5°C .
· Растворимость: · В воде: 2.86 г/100 мл при 20°C . · Смешивается с большинством органических растворителей: этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом и др. .
· Показатель преломления: 1.418–1.420 .
· Константа диссоциации (pKa): 10.68 (в воде), 14.2 (в ДМСО) .
· Пределы взрываемости: Нижний – 1% об., верхний – 54% об. . При температуре выше 70°C пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом .
· Коэффициент распределения (log Pow): 0.27 .
Ключевая особенность – Кето-енольная таутомерия:
В чистом жидком веществе при комнатной температуре содержится около 7.5% енольной формы. Положение равновесия сильно зависит от растворителя: в воде доля енольной формы составляет всего 0.4%, в диэтиловом эфире – 27.1%, а в неполярном циклогексане достигает 46.4% . С енольной формой связаны качественные реакции (фиолетовое окрашивание с хлоридом железа(III)) и некоторые реакции O-ацилирования .
Области применения:
Ацетоуксусный эфир – один из наиболее востребованных реагентов в тонком органическом синтезе .
· Классический синтез на основе натрийацетоуксусного эфира: · Синтез кетонов (кетонное расщепление): Алкилирование с последующим кислотным гидролизом и декарбоксилированием позволяет получать метилкетоны различного строения . · Синтез карбоновых кислот (кислотное расщепление): Действие концентрированных щелочей на алкилпроизводные ацетоуксусного эфира ведёт к образованию замещенных уксусных кислот .
· Синтез гетероциклических соединений: Широко используется для построения пиразолов, изоксазолов, пиримидинов и других гетероциклов .
· Фармацевтическая промышленность: Производство лекарственных препаратов – амидопирина (пирамидона), акрихина, витамина B1 и др. .
· Производство красителей: Применяется в синтезе азокрасителей, в том числе для цветной фотографии .
· Аналитическая химия: Используется как реагент для качественного и количественного анализа .
· Образовательный процесс: Классический объект для изучения механизмов алкилирования, таутомерии и сложноэфирной конденсации в вузовских лабораторных практикумах .
Условия хранения:
· Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом, хорошо вентилируемом помещении, вдали от источников огня и тепла .
· Избегать попадания прямых солнечных лучей.
· Хранить отдельно от сильных окислителей, кислот и щелочей .
· Гарантийный срок хранения: 3 года (для квалификации ЧДА) .
Техника безопасности:
· Токсичность: Вещество относится к 3 классу опасности (умеренно опасные) . LD50 при пероральном введении крысам составляет 3895 мг/кг . Вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей . Вреден при проглатывании .
· Пожаровзрывоопасность: Горючая жидкость. При нагревании выше температуры вспышки пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом .
· ПДК в воздухе рабочей зоны: 10 мг/м³ (максимально разовая, Россия, 1998) .
· Средства индивидуальной защиты: · Работать в хорошо вентилируемом помещении (вытяжной шкаф) . · Использовать защитные очки, химически стойкие перчатки (нитриловые), защитную одежду . · При необходимости – респиратор с фильтром против органических паров .
· Меры первой помощи: · При вдыхании: Вынести пострадавшего на свежий воздух, обеспечить покой . · При попадании на кожу: Снять загрязненную одежду, тщательно промыть кожу водой с мылом . · При попадании в глаза: Немедленно промывать глаза проточной водой не менее 15 минут (снять контактные линзы). Обратиться к врачу . · При проглатывании: Прополоскать рот, дать выпить большое количество воды. Не вызывать рвоту без рекомендации врача. Немедленно обратиться за медицинской помощью .
Фасовка:
Стеклянные бутылки / канистры/ бочки
Доступные объёмы: 500 мл , 1 л , 20л, 200 л
