Ацетофенон
Ацетофенон (метилфенилкетон), 98%
CAS №: 98-86-2
Брутто формула: C₈H₈O / C₆H₅COCH₃
Молекулярная масса: 120.15 г/моль
Квалификация: Чистый (98%), технический
Номер ООН: UN 3334 (вещество, опасное для окружающей среды, жидкое, н.у.к.) / допускается классификация как UN 1993 (легковоспламеняющаяся жидкость, н.у.к.)
Описание:
Ацетофенон (метилфенилкетон) – простейший представитель жирноароматических кетонов, представляющий собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным сладковато-пряным запахом, напоминающим запах черёмухи, горького миндаля или апельсиновых цветов . Обладает умеренной летучестью, при охлаждении способен кристаллизоваться (образует белые кристаллы или пластинчатые моноклинные кристаллы) . Благодаря наличию подвижных атомов водорода в метильной группе и способности к реакциям по ароматическому кольцу, является ценным полупродуктом в органическом синтезе .
Внешний вид:
Прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость (при температуре выше 20°C). При охлаждении ниже 19-20°C может затвердевать в кристаллическую массу белого цвета .
Физико-химические свойства:
· Температура плавления: 19–20 °C (существенно зависит от содержания воды) .
· Температура кипения: 202 °C .
· Температура вспышки: 77–82 °C (закрытый тигель) – горючая жидкость .
· Температура самовоспламенения: 535–571 °C .
· Пределы взрываемости: 1.0 – 5.2 об.% (пары с воздухом) .
· Плотность: 1.028–1.030 г/см³ при 20°C .
· Показатель преломления (n²⁰D): 1.5315–1.5342 .
· Давление паров: 0.133 кПа (1 мм рт. ст.) при 15°C; 0.45 мм рт. ст. при 25°C .
· Плотность пара (относит., воздух=1): 4.1 (тяжелее воздуха) .
· Растворимость: · В воде: слабая, 0.55–0.6 г/100 мл при 20–25°C . · В органических растворителях: хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле .
· Коэффициент распределения (log Pow): 1.58–1.65 .
· Вязкость: 1.67 мПа·с при 25°C; 1.24 мПа·с при 50°C .
· Энтальпия испарения: 38.9 кДж/моль .
Химические свойства:
Ацетофенон обладает всеми свойствами, характерными для жирноароматических кетонов :
· Реакционная способность метильной группы: Атомы водорода метильной группы достаточно подвижны. При хлорировании образуется α-хлорацетофенон (слезоточивое вещество). В присутствии амида натрия (NaNH₂) образует енолят, который может ацилироваться .
· Реакции конденсации: Вступает в кротоновую конденсацию с образованием дипнона и трифенилбензола .
· Реакции по ароматическому кольцу: Способен к электрофильному замещению, например, при нитровании даёт м-нитроацетофенон .
· Реакции восстановления: Под действием алюмогидрида лития (LiAlH₄) или при гидрировании на медно-хромовом катализаторе восстанавливается в фенилэтиловый спирт .
Области применения:
Ацетофенон является многофункциональным реагентом, востребованным в различных отраслях промышленности и лабораторной практике:
· Парфюмерная промышленность: Используется как душистое вещество с запахом черёмухи, миндаля или апельсинового цвета в композициях для мыла, косметики, кремов и лосьонов. Его замещённые (п-метилацетофенон с запахом мимозы, п-метоксиацетофенон с запахом гелиотропа) также применяются в отдушках .
· Фармацевтическая промышленность: · Сырьё для синтеза лекарственных субстанций и фармацевтических интермедиатов . · Обладает снотворным действием (исторически использовался как гипнотик под названием "Hypnone") . · Входит в список вспомогательных веществ (эксципиентов), одобренных FDA .
· Органический синтез: · Полупродукт в синтезе агрохимикатов (пестицидов) . · Исходное вещество для получения фотоинициаторов и сенсибилизаторов . · Реагент для синтеза смол и других органических соединений .
· Промышленность полимеров: Используется как катализатор полимеризации олефинов .
· Пищевая промышленность: Применяется как ароматизатор (FEMA 2009) в пищевых продуктах, безалкогольных напитках и табачных изделиях .
· Как растворитель: Специальный растворитель для пластиков и смол .
· Природные источники: Встречается в природе во многих продуктах: яблоках, абрикосах, бананах, говядине, какао, малине, горохе и винограде сорта "Конкорд" .
Методы синтеза (для информации):
· По реакции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присутствии AlCl₃ или FeCl₃ .
· Жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха при 115–120°C (катализаторы – бензоаты Co, Cu, Mn, Ni, Pb, Fe) .
· Выделяется из кубовых остатков производства фенола кумольным методом (процесс Хока) .
Условия хранения:
· Хранить в плотно закрытой таре в сухом, прохладном, хорошо вентилируемом помещении.
· Рекомендуемая температура хранения: 2–8 °C (для длительного хранения, чтобы избежать потемнения и разложения) .
· Избегать попадания прямых солнечных лучей, тепла и источников воспламенения.
· Хранить отдельно от сильных окислителей, сильных оснований и сильных восстановителей .
· Материалы тары: стекло, алюминий, нержавеющая сталь.
Техника безопасности:
Вещество умеренно опасное (класс опасности 3), горючее, раздражающее! .
· Опасность: · Пожаровзрывоопасность: Горючая жидкость. При нагревании выше температуры вспышки (77°C) пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом . · Токсичность: Вреден при проглатывании (LD50 для крыс: 900–956 мг/кг) . Может оказывать вредное действие при контакте с кожей . Пары в высоких концентрациях обладают наркотическим действием, вызывают головную боль, головокружение, сонливость . · Раздражение: Вызывает раздражение кожи (сухость, шелушение при длительном контакте) и серьезное раздражение глаз . · ПДК в воздухе рабочей зоны: 10 мг/м³ .
· Средства индивидуальной защиты (СИЗ): · Работы проводить в хорошо вентилируемом помещении (вытяжной шкаф). · Использовать защитные очки, химически стойкие перчатки, защитную одежду. · При превышении ПДК или в плохо вентилируемых помещениях использовать респиратор с фильтром против органических паров .
· Меры первой помощи: · При вдыхании: Вынести пострадавшего на свежий воздух, обеспечить покой. При необходимости обратиться за медицинской помощью . · При попадании на кожу: Снять загрязненную одежду, тщательно промыть кожу большим количеством воды с мылом . · При попадании в глаза: Немедленно промывать глаза проточной водой не менее 15 минут, широко раскрыв веки. Снять контактные линзы. Обратиться к окулисту . · При проглатывании: Прополоскать рот водой. Не вызывать рвоту без рекомендации врача. Обратиться за медицинской помощью .
· Меры при разливе: · Устранить источники огня. Обеспечить вентиляцию. · Собрать жидкость с помощью инертного абсорбента (песок, вермикулит), поместить в герметичную тару для утилизации . · Не допускать попадания в канализацию и водоемы.
Фасовка:
Стеклянные бутылки / пластиковые бутылки / канистры
Доступные объёмы: 100 мл, 500 мл, 1 л, 5 л, 20 л (оптовые партии по запросу).
Ацетофенон отзывы
Оставьте отзыв об этом товаре первым!
Ацетофенон (метилфенилкетон), 98%
CAS №: 98-86-2
Брутто формула: C₈H₈O / C₆H₅COCH₃
Молекулярная масса: 120.15 г/моль
Квалификация: Чистый (98%), технический
Номер ООН: UN 3334 (вещество, опасное для окружающей среды, жидкое, н.у.к.) / допускается классификация как UN 1993 (легковоспламеняющаяся жидкость, н.у.к.)
Описание:
Ацетофенон (метилфенилкетон) – простейший представитель жирноароматических кетонов, представляющий собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным сладковато-пряным запахом, напоминающим запах черёмухи, горького миндаля или апельсиновых цветов . Обладает умеренной летучестью, при охлаждении способен кристаллизоваться (образует белые кристаллы или пластинчатые моноклинные кристаллы) . Благодаря наличию подвижных атомов водорода в метильной группе и способности к реакциям по ароматическому кольцу, является ценным полупродуктом в органическом синтезе .
Внешний вид:
Прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость (при температуре выше 20°C). При охлаждении ниже 19-20°C может затвердевать в кристаллическую массу белого цвета .
Физико-химические свойства:
· Температура плавления: 19–20 °C (существенно зависит от содержания воды) .
· Температура кипения: 202 °C .
· Температура вспышки: 77–82 °C (закрытый тигель) – горючая жидкость .
· Температура самовоспламенения: 535–571 °C .
· Пределы взрываемости: 1.0 – 5.2 об.% (пары с воздухом) .
· Плотность: 1.028–1.030 г/см³ при 20°C .
· Показатель преломления (n²⁰D): 1.5315–1.5342 .
· Давление паров: 0.133 кПа (1 мм рт. ст.) при 15°C; 0.45 мм рт. ст. при 25°C .
· Плотность пара (относит., воздух=1): 4.1 (тяжелее воздуха) .
· Растворимость: · В воде: слабая, 0.55–0.6 г/100 мл при 20–25°C . · В органических растворителях: хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле .
· Коэффициент распределения (log Pow): 1.58–1.65 .
· Вязкость: 1.67 мПа·с при 25°C; 1.24 мПа·с при 50°C .
· Энтальпия испарения: 38.9 кДж/моль .
Химические свойства:
Ацетофенон обладает всеми свойствами, характерными для жирноароматических кетонов :
· Реакционная способность метильной группы: Атомы водорода метильной группы достаточно подвижны. При хлорировании образуется α-хлорацетофенон (слезоточивое вещество). В присутствии амида натрия (NaNH₂) образует енолят, который может ацилироваться .
· Реакции конденсации: Вступает в кротоновую конденсацию с образованием дипнона и трифенилбензола .
· Реакции по ароматическому кольцу: Способен к электрофильному замещению, например, при нитровании даёт м-нитроацетофенон .
· Реакции восстановления: Под действием алюмогидрида лития (LiAlH₄) или при гидрировании на медно-хромовом катализаторе восстанавливается в фенилэтиловый спирт .
Области применения:
Ацетофенон является многофункциональным реагентом, востребованным в различных отраслях промышленности и лабораторной практике:
· Парфюмерная промышленность: Используется как душистое вещество с запахом черёмухи, миндаля или апельсинового цвета в композициях для мыла, косметики, кремов и лосьонов. Его замещённые (п-метилацетофенон с запахом мимозы, п-метоксиацетофенон с запахом гелиотропа) также применяются в отдушках .
· Фармацевтическая промышленность: · Сырьё для синтеза лекарственных субстанций и фармацевтических интермедиатов . · Обладает снотворным действием (исторически использовался как гипнотик под названием "Hypnone") . · Входит в список вспомогательных веществ (эксципиентов), одобренных FDA .
· Органический синтез: · Полупродукт в синтезе агрохимикатов (пестицидов) . · Исходное вещество для получения фотоинициаторов и сенсибилизаторов . · Реагент для синтеза смол и других органических соединений .
· Промышленность полимеров: Используется как катализатор полимеризации олефинов .
· Пищевая промышленность: Применяется как ароматизатор (FEMA 2009) в пищевых продуктах, безалкогольных напитках и табачных изделиях .
· Как растворитель: Специальный растворитель для пластиков и смол .
· Природные источники: Встречается в природе во многих продуктах: яблоках, абрикосах, бананах, говядине, какао, малине, горохе и винограде сорта "Конкорд" .
Методы синтеза (для информации):
· По реакции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присутствии AlCl₃ или FeCl₃ .
· Жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха при 115–120°C (катализаторы – бензоаты Co, Cu, Mn, Ni, Pb, Fe) .
· Выделяется из кубовых остатков производства фенола кумольным методом (процесс Хока) .
Условия хранения:
· Хранить в плотно закрытой таре в сухом, прохладном, хорошо вентилируемом помещении.
· Рекомендуемая температура хранения: 2–8 °C (для длительного хранения, чтобы избежать потемнения и разложения) .
· Избегать попадания прямых солнечных лучей, тепла и источников воспламенения.
· Хранить отдельно от сильных окислителей, сильных оснований и сильных восстановителей .
· Материалы тары: стекло, алюминий, нержавеющая сталь.
Техника безопасности:
Вещество умеренно опасное (класс опасности 3), горючее, раздражающее! .
· Опасность: · Пожаровзрывоопасность: Горючая жидкость. При нагревании выше температуры вспышки (77°C) пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом . · Токсичность: Вреден при проглатывании (LD50 для крыс: 900–956 мг/кг) . Может оказывать вредное действие при контакте с кожей . Пары в высоких концентрациях обладают наркотическим действием, вызывают головную боль, головокружение, сонливость . · Раздражение: Вызывает раздражение кожи (сухость, шелушение при длительном контакте) и серьезное раздражение глаз . · ПДК в воздухе рабочей зоны: 10 мг/м³ .
· Средства индивидуальной защиты (СИЗ): · Работы проводить в хорошо вентилируемом помещении (вытяжной шкаф). · Использовать защитные очки, химически стойкие перчатки, защитную одежду. · При превышении ПДК или в плохо вентилируемых помещениях использовать респиратор с фильтром против органических паров .
· Меры первой помощи: · При вдыхании: Вынести пострадавшего на свежий воздух, обеспечить покой. При необходимости обратиться за медицинской помощью . · При попадании на кожу: Снять загрязненную одежду, тщательно промыть кожу большим количеством воды с мылом . · При попадании в глаза: Немедленно промывать глаза проточной водой не менее 15 минут, широко раскрыв веки. Снять контактные линзы. Обратиться к окулисту . · При проглатывании: Прополоскать рот водой. Не вызывать рвоту без рекомендации врача. Обратиться за медицинской помощью .
· Меры при разливе: · Устранить источники огня. Обеспечить вентиляцию. · Собрать жидкость с помощью инертного абсорбента (песок, вермикулит), поместить в герметичную тару для утилизации . · Не допускать попадания в канализацию и водоемы.
Фасовка:
Стеклянные бутылки / пластиковые бутылки / канистры
Доступные объёмы: 100 мл, 500 мл, 1 л, 5 л, 20 л (оптовые партии по запросу).
