2-хлорбензонитрил
2-Хлорбензонитрил (C₇H₄ClN) — ароматическое соединение, содержащее хлор и нитрильную группу в орто-положении. Широко используется в органическом синтезе как промежуточный реагент. Ниже приведены его ключевые свойства, характеристики и применение.
Физические и химические свойства
1. Молекулярная формула: C₇H₄ClN.
2. Молярная масса: 137.56 г/моль.
3. Физическое состояние: Бесцветные или светло-желтые кристаллы/жидкость (зависит от температуры).
4. Температура плавления: ~43–45°C.
5. Температура кипения: ~232°C.
6. Плотность: ~1.3 г/см³.
7. Растворимость: - Практически нерастворим в воде. - Хорошо растворяется в органических растворителях (этанол, ацетон, дихлорметан).
8. Реакционная способность: - Нитрильная группа (-CN): Участвует в гидролизе до карбоновых кислот или амидов, восстановлении до аминов. - Хлор в орто-положении: Подвергается нуклеофильному замещению (например, с аминами, гидроксид-ионами).
9. Стабильность: Стабилен при комнатной температуре, но чувствителен к сильным кислотам и щелочам.
---
Основные характеристики
Структура: Бензольное кольцо с хлором (Cl) в положении 2 и нитрильной группой (-CN) в положении 1. - Запах: Резкий, характерный для нитрилов. - Токсичность: - Токсичен при вдыхании, проглатывании или контакте с кожей. - Может выделять цианид при разложении. - Гигроскопичность: Низкая.
---
Применение
1. Органический синтез: - Промежуточный реагент в синтезе пестицидов, гербицидов и инсектицидов. - Производство гетероциклических соединений (например, хинолинов, изохинолинов).
2. Фармацевтика: - Синтез лекарственных препаратов (противовоспалительные, противоопухолевые средства). - Получение биологически активных молекул через модификацию нитрильной группы.
3. Химия материалов: - Промежуточное звено в синтезе жидкокристаллических материалов и полимеров.
4. Исследования: - Модельное соединение для изучения реакций электрофильного замещения в ароматических системах.
Сравнение с аналогами
От 3-хлорбензонитрила: Более высокая реакционная способность из-за орто-эффекта (взаимодействие заместителей в соседних положениях). - От 4-хлорбензонитрила: Меньшая симметрия структуры, что влияет на кристалличность и растворимость.
Безопасность и хранение - Опасности: - Вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. - Токсичен для водных организмов. - Рекомендации: - Работать в вытяжном шкафу, использовать защитные перчатки, очки и респиратор. - Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла. - Утилизировать как опасные отходы (галогенированные нитрилы).
Итог:
2-Хлорбензонитрил — важный реагент в синтезе агрохимикатов, фармацевтических препаратов и функциональных материалов. Его ключевые преимущества — универсальность реакций нитрильной и хлорной групп, однако работа с ним требует строгого соблюдения мер безопасности из-за токсичности.
2-хлорбензонитрил отзывы
Оставьте отзыв об этом товаре первым!
2-Хлорбензонитрил (C₇H₄ClN) — ароматическое соединение, содержащее хлор и нитрильную группу в орто-положении. Широко используется в органическом синтезе как промежуточный реагент. Ниже приведены его ключевые свойства, характеристики и применение.
Физические и химические свойства
1. Молекулярная формула: C₇H₄ClN.
2. Молярная масса: 137.56 г/моль.
3. Физическое состояние: Бесцветные или светло-желтые кристаллы/жидкость (зависит от температуры).
4. Температура плавления: ~43–45°C.
5. Температура кипения: ~232°C.
6. Плотность: ~1.3 г/см³.
7. Растворимость: - Практически нерастворим в воде. - Хорошо растворяется в органических растворителях (этанол, ацетон, дихлорметан).
8. Реакционная способность: - Нитрильная группа (-CN): Участвует в гидролизе до карбоновых кислот или амидов, восстановлении до аминов. - Хлор в орто-положении: Подвергается нуклеофильному замещению (например, с аминами, гидроксид-ионами).
9. Стабильность: Стабилен при комнатной температуре, но чувствителен к сильным кислотам и щелочам.
---
Основные характеристики
Структура: Бензольное кольцо с хлором (Cl) в положении 2 и нитрильной группой (-CN) в положении 1. - Запах: Резкий, характерный для нитрилов. - Токсичность: - Токсичен при вдыхании, проглатывании или контакте с кожей. - Может выделять цианид при разложении. - Гигроскопичность: Низкая.
---
Применение
1. Органический синтез: - Промежуточный реагент в синтезе пестицидов, гербицидов и инсектицидов. - Производство гетероциклических соединений (например, хинолинов, изохинолинов).
2. Фармацевтика: - Синтез лекарственных препаратов (противовоспалительные, противоопухолевые средства). - Получение биологически активных молекул через модификацию нитрильной группы.
3. Химия материалов: - Промежуточное звено в синтезе жидкокристаллических материалов и полимеров.
4. Исследования: - Модельное соединение для изучения реакций электрофильного замещения в ароматических системах.
Сравнение с аналогами
От 3-хлорбензонитрила: Более высокая реакционная способность из-за орто-эффекта (взаимодействие заместителей в соседних положениях). - От 4-хлорбензонитрила: Меньшая симметрия структуры, что влияет на кристалличность и растворимость.
Безопасность и хранение - Опасности: - Вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. - Токсичен для водных организмов. - Рекомендации: - Работать в вытяжном шкафу, использовать защитные перчатки, очки и респиратор. - Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла. - Утилизировать как опасные отходы (галогенированные нитрилы).
Итог:
2-Хлорбензонитрил — важный реагент в синтезе агрохимикатов, фармацевтических препаратов и функциональных материалов. Его ключевые преимущества — универсальность реакций нитрильной и хлорной групп, однако работа с ним требует строгого соблюдения мер безопасности из-за токсичности.
