1,3-Дициклогексилкарбодиимид
N,N'-Дициклогексилкарбодиимид (DCC, C₁₃H₂₂N₂) — широко используемый дегидратирующий агент в органическом синтезе, особенно в пептидной химии. Основные свойства, характеристики и применение:
Физические и химические свойства
1. Молекулярная формула: C₁₃H₂₂N₂. 2. Молярная масса: 206.33 г/моль. 3. Физическое состояние: Белые или бесцветные кристаллы. 4. Температура плавления: 34–35°C. 5. Температура кипения: 155–160°C (при 1 мм рт. ст.). 6. Растворимость: - Хорошо растворяется в органических растворителях (дихлорметан, ТГФ, ацетон). - Нерастворим в воде. 7. Реакционная способность: - Дегидратирующий агент: Активирует карбоновые кислоты, превращая их в реакционноспособные промежуточные продукты (O-ацилизомочевины) для образования амидов, сложных эфиров. - Образует N,N'-дициклогексилмочевину (DCU) как побочный продукт, который необходимо удалять. 8. Стабильность: - Чувствителен к влаге — гидролизуется до мочевины. - Стабилен в сухих инертных условиях. Основные характеристики
- Структура: Карбодиимидная группа (N=C=N), соединенная с двумя циклогексильными кольцами. - Токсичность: - Раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. - DCU (побочный продукт) плохо растворим и требует фильтрации. - Гигроскопичность: Умеренная (требует хранения в сухой среде).
Применение
1. Пептидный синтез: - Основное применение — образование пептидных связей (активация карбоновых кислот для реакции с аминами).
2. Синтез сложных эфиров и амидов: - Используется в этерификации и амидировании (например, синтез фармацевтических промежуточных продуктов).
3. Биохимия: - Иммобилизация лигандов на матрицах для аффинной хроматографии. - Сшивание белков и нуклеиновых кислот.
4. Производство полимеров: - Синтез полиамидов и полиэфиров.
Сравнение с другими карбодиимидами
| Параметр |
DCC |
EDC (1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид) |
DIC (диизопропилкарбодиимид) |
| Растворимость DCU |
Нерастворим |
Растворим в воде |
Нерастворим |
| Токсичность |
Высокая (раздражающий агент) |
Умеренная |
Умеренная |
| Применение |
Органическая химия |
Биохимия (водные среды) |
Органическая химия |
Безопасность и хранение
- Опасности: - Вызывает сильное раздражение кожи и слизистых оболочек. - DCU может загрязнять продукты, требуя дополнительной очистки.
- Рекомендации: - Работать в вытяжном шкафу, использовать нитриловые перчатки и защитные очки. - Хранить в сухом месте в герметичной таре под азотом. - Утилизировать как опасные отходы (галогенированные органические соединения).
Итог
DCC — ключевой реагент в синтезе пептидов и активации карбоновых кислот. Его главные преимущества — высокая эффективность и доступность, однако образование трудноудаляемого DCU и токсичность ограничивают применение в современных лабораториях, где предпочитают водорастворимые аналоги (EDC, DIC).11:26
1,3-Дициклогексилкарбодиимид отзывы
Оставьте отзыв об этом товаре первым!
N,N'-Дициклогексилкарбодиимид (DCC, C₁₃H₂₂N₂) — широко используемый дегидратирующий агент в органическом синтезе, особенно в пептидной химии. Основные свойства, характеристики и применение:
Физические и химические свойства
1. Молекулярная формула: C₁₃H₂₂N₂. 2. Молярная масса: 206.33 г/моль. 3. Физическое состояние: Белые или бесцветные кристаллы. 4. Температура плавления: 34–35°C. 5. Температура кипения: 155–160°C (при 1 мм рт. ст.). 6. Растворимость: - Хорошо растворяется в органических растворителях (дихлорметан, ТГФ, ацетон). - Нерастворим в воде. 7. Реакционная способность: - Дегидратирующий агент: Активирует карбоновые кислоты, превращая их в реакционноспособные промежуточные продукты (O-ацилизомочевины) для образования амидов, сложных эфиров. - Образует N,N'-дициклогексилмочевину (DCU) как побочный продукт, который необходимо удалять. 8. Стабильность: - Чувствителен к влаге — гидролизуется до мочевины. - Стабилен в сухих инертных условиях. Основные характеристики
- Структура: Карбодиимидная группа (N=C=N), соединенная с двумя циклогексильными кольцами. - Токсичность: - Раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. - DCU (побочный продукт) плохо растворим и требует фильтрации. - Гигроскопичность: Умеренная (требует хранения в сухой среде).
Применение
1. Пептидный синтез: - Основное применение — образование пептидных связей (активация карбоновых кислот для реакции с аминами).
2. Синтез сложных эфиров и амидов: - Используется в этерификации и амидировании (например, синтез фармацевтических промежуточных продуктов).
3. Биохимия: - Иммобилизация лигандов на матрицах для аффинной хроматографии. - Сшивание белков и нуклеиновых кислот.
4. Производство полимеров: - Синтез полиамидов и полиэфиров.
Сравнение с другими карбодиимидами
| Параметр |
DCC |
EDC (1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид) |
DIC (диизопропилкарбодиимид) |
| Растворимость DCU |
Нерастворим |
Растворим в воде |
Нерастворим |
| Токсичность |
Высокая (раздражающий агент) |
Умеренная |
Умеренная |
| Применение |
Органическая химия |
Биохимия (водные среды) |
Органическая химия |
Безопасность и хранение
- Опасности: - Вызывает сильное раздражение кожи и слизистых оболочек. - DCU может загрязнять продукты, требуя дополнительной очистки.
- Рекомендации: - Работать в вытяжном шкафу, использовать нитриловые перчатки и защитные очки. - Хранить в сухом месте в герметичной таре под азотом. - Утилизировать как опасные отходы (галогенированные органические соединения).
Итог
DCC — ключевой реагент в синтезе пептидов и активации карбоновых кислот. Его главные преимущества — высокая эффективность и доступность, однако образование трудноудаляемого DCU и токсичность ограничивают применение в современных лабораториях, где предпочитают водорастворимые аналоги (EDC, DIC).11:26
